Finales del siglo XV o primeros años del siglo XVI: Fundación de la antigua cofradía de la Vera Cruz en Medina de Rioseco, auspiciada por los Franciscanos y el Almirantazgo de Castilla, dirigido por el primer duque de Medina de Rioseco, D. Fabrique Enríquez de Velasco.

Siglo XVI: La cofradía de la Vera Cruz cuenta con los actuales pasos de la Oración del Huerto, la Flagelación (o Jesús atado a la columna) y la Dolorosa, aunque inicialmente no desfilaban con conjuntos escultóricos. Las primeras procesiones consistían en largas filas de disciplinantes y hermanos de luz que salían del convento de San Francisco la tarde del Jueves Santo.

Siglo XVII: La cofradía de la Vera Cruz comienza a encargar conjuntos procesionales, construye una capilla propia al lado del hospital que regentaba y amplía sus procesiones con un nuevo corral de comedias y otras fuentes de ingresos.

Siglo XVIII: Cambios en la mentalidad religiosa, edictos de Carlos III, críticas del clero ilustrado y decadencia económica afectan a las cofradías, incluida la Vera Cruz. La guerra de independencia también afecta a la capilla de la Vera Cruz.

Siglo XIX: Los pasos procesionales se trasladan temporalmente a la capilla de la Quinta Angustia (Corro de Santa María) debido a los procesos desamortizadores.

Principios del siglo XIX: La cofradía del Nazareno nace como gremio dependiente de la Vera Cruz y luego se convierte en una hermandad propia.

A partir de 1916: Se conservan los primeros registros contables y acuerdos de la cofradía del Nazareno, aunque los datos anteriores se han perdido.

Se unen a la procesión las hermandades herederas de la Cofradía de la Pasión, manteniendo sus distinciones originales en el color de la túnica.

La cofradía del Nazareno estrena un nuevo grupo escultórico llamado la Santa Verónica, compuesto por tres imágenes: un Nazareno, la Virgen María y la Verónica con el paño para enjugar el sudor del Nazareno.

Actualidad: La cofradía del Nazareno es una de las más populares de la Semana Santa riosecana, con 425 hermanos/as. La tradición de vestirse de Nazareno el Jueves Santo se ha mantenido a lo largo del tiempo y se ha transmitido de generación en generación.