Siglo XV: Fundación de una cofradía de Nuestra Señora de la Piedad, que rendía culto a una imagen gótica, posiblemente realizada en torno a 1480.

Principios del siglo XVI: Fundación de una cofradía bajo el título de Nuestra Señora de la Piedad en la Iglesia de Santa Cruz.

Siglo XVI (años 30 ó 40): La cofradía procesionaba en septiembre y no en Semana Santa, no tenía carácter penitencial.

Siglo XVI: La cofradía se reunió con la cofradía de San Roque.

Siglo XVI y XVII: La cofradía de Nuestra Señora de la Piedad continuó existiendo.

Siglo XVIII: La cofradía comenzó a declinar.

Siglo XVIII: Finalmente, la cofradía se agregó y se unió a la cofradía sacramental de Santa Cruz.

Siglo XIX: La cofradía se refunda como cofradía sacramental, destinada a participar en los desfiles procesionales de Semana Santa.

Siglo XIX: La cofradía integra los desfiles procesionales del Viernes Santo, procesionando una imagen de la Virgen con el Cristo muerto en su regazo del siglo XVI, que pertenecía al convento de Clarisas.

Siglo XX (década de los años sesenta): Comienza a salir en procesión nuevamente la primitiva talla del siglo XVI, La Piedad de Santa Cruz.

Siglo XX: La Piedad de Santa Cruz se convierte en la talla más antigua y una de las más bellas que procesionan en Rioseco.