(Fecha sin seterminar): Las primeras imágenes de la Archicofradía fueron la del Señor de las Penas, una talla anónima del Nazareno que se veneraba en San Roque desde el siglo XVIII, y la de la Virgen de Gracia, perteneciente a la Cofradía del Stmo. Cristo de San Agustín, que fue advocada en la nueva Hermandad Nuestra Señora de la Esperanza primero, y de Gracia y Esperanza después.

La primitiva Sacramental de la Parroquia de San Roque, cuya antigüedad se remonta a mediados del siglo XVI, se fusionó en 1927 con la Hermandad de Nazarenos de Nuestro Padre Jesús de las Penas y Nuestra Señora de Gracia y Esperanza, fundada en la misma iglesia en 1901, dando lugar a la Archicofradía de Nuestro Padre Jesús de las Penas y Nuestra Señora de Gracia y Esperanza.

Se estrena el paso del Señor con magnífico canasto de estilo barroco, de gran valentía en su traza.

La Archicofradía sufrió un incendio provocado en la Parroquia en julio de 1936, donde desapareció todo el patrimonio, incluidas las imágenes titulares, excepto el fervoroso celo de sus Hermanos, que encargaron nuevas tallas al escultor Vergara Herrera y nunca dejaron de celebrar la estación de penitencia.

En la Semana Santa de 1937, la Archicofradía salió de la iglesia parroquial de San Ildefonso con la Virgen de Gracia y Esperanza situada bajo la cruz vacía en el paso del Señor, a modo de Soledad.

La Archicofradía salió de la iglesia conventual del Buen Suceso, ya con dos pasos.

Se bendice la actual imagen de la Virgen obra de Fernández Andes.

En 1939 y siguientes salió desde la iglesia de Santiago, donde se estableció provisionalmente la Hermandad.

Se bendice la actual imagen del Nazareno obra de Antonio Illanes.

En agosto de 1944, habiéndose terminado la reconstrucción del templo de San Roque, volvió a su sede canónica.

La corona de la Santísima Virgen fue robada.

23 de marzo de 1947: Bendición e imposición de la corona a Nuestra Señora de Gracia y Esperanza por el Excmo. y Rvdmo. Sr. Cardenal Segura y Sáenz.

La Hermandad sufrió cuantiosos daños producidos por las inundaciones.

Otra vez, al igual que ocurriera en 1948, la Hermandad sufrió cuantiosos daños producidos por las inundaciones.

Se completa el paso del Señor con la incorporación de la figura de Simón Cirineo, obra también de Antonio Illanes.

Los faroles que luce el paso son de Manuel Seco Velasco, labrados en este año.

Se crea el turno de Adoración Nocturna Nuestro Padre Jesús de las Penas y Nuestra Señora de Gracia y Esperanza.

15 de enero de 1990: Decreto de la Vicaría incorpora la advocación del Santísimo Cristo de San Agustín como cotitular de la Hermandad de San Roque.

Conmemoración del 50 aniversario de la coronación de Nuestra Señora de Gracia y Esperanza.

15 de agosto de 1997: El Nuestro Señor Arzobispo Fray Carlos Amigo Vallejo reconoce la plena significación litúrgica y canónica de la coronación de Nuestra Señora de Gracia y Esperanza mediante un decreto.

9 de marzo de 1998: La Corporación Municipal concede a Nuestra Señora de Gracia y Esperanza una réplica de la Medalla de la Ciudad en la Parroquia de San Roque, en presencia de la Excma. Alcaldesa de Sevilla, Dña. Soledad Becerril.

El Cristo estrena potencias de oro obra de los Hermanos Delgado.