En el curso escolar 1981-1982, el profesor de Pretecnología D. Juan Manuel Plaza Moreno crea dos imágenes pequeñas en papel encolado y policromado para guiar la catequesis entre los jóvenes del colegio público Félix Rodríguez de la Fuente de Pino Montano (Sevilla). Una es un crucificado y la otra una Virgen Dolorosa, y les da las advocaciones de Cristo de las Aguas y Nuestra Señora del Amor. Con ellas, monta dos pasos pequeños cuyos trabajos participan los alumnos de su clase.

El Viernes de Dolores de 1982, con el apoyo del Director y Profesores del colegio, se realiza la primera Salida Procesional por las calles del barrio, no pudiendo participar en la misma el profesor D. Juan Manuel, por fallecer un mes antes. Dña. Maruja Remedios Vilches, profesora y colaboradora de D. Juan Manuel, toma la dirección de los trabajos, como le prometió a D. Juan Manuel en su lecho de muerte, comprometiendo a propios y extraños hasta encauzar y afianzar esta obra.

A partir de entonces, un grupo de vecinos de Pino Montano, entre los que se encontraban miembros de la Asociación de Padres de Alumnos (A.P.A.), decide crear una Junta entre los alumnos del colegio, asesorados por una segunda Junta compuesta por los padres. Reunida la Junta, deciden adquirir una Imagen de la Virgen, para ello se dirigen al joven escultor Fernando Castejón López, que cuenta en esos momentos con catorce años de edad y es alumno de la Escuela de Bellas Artes y Oficios de Nervión, quien realiza una escultura de la Virgen en terracota.

El 22 de noviembre de 1984, se presenta la Imagen de la Virgen del Amor a todos aquellos profesores, alumnos y hermanos que algún día formarán la Pro-Hermandad de Pino Montano.

El 10 de marzo de 1985, se bendice la Imagen por D. José María Ballesteros Bornes, Párroco de San Román y Santa Catalina, y desde entonces la Imagen de Nuestra Señora del Amor pasa a presidir la Capilla del Colegio.

El 1 de marzo de 1986, se bendice en el Colegio una Imagen de Jesús Cautivo, con la advocación de Nuestro Padre Jesús de Nazaret, por Don José Manuel García Junco, Capellán de la Iglesia de San Antonio Abad, y también realizada por el imaginero Fernando Castejón López, en madera de cedro.

A finales de 1986, se recibe un escrito de la nueva Asociación de Padres de Alumnos, en el que se indica que, al ser esta Agrupación de carácter religioso, no debe estar ubicada en un colegio público y, por tanto, quedaba suprimida esta actividad extraescolar, invitándonos a abandonar dicho Centro de Enseñanza.

A finales de enero de 1987, salen del colegio en Solemne Traslado las dos Imágenes, para ser ubicadas en un local oratorio provisional donde permanecen hasta noviembre de 1987.

La Hermandad celebra su primera Estación de Penitencia, con salida desde el Oratorio situado en la calle Garrochistas, realizando su estación de penitencia a la Parroquia de San Alberto Magno, en la cercana barriada de Las Almenas.

La Hermandad recibe la visita de la imagen de Nuestra Señora de la Concepción Coronada, que procesiona por las calles de Pino Montano, con la colaboración de la Hermandad local.

La Hermandad realiza su primera estación de penitencia a la Catedral de Sevilla, siendo acompañada musicalmente por la Banda de Cornetas y Tambores "Ntra. Sra. del Rosario" de la localidad sevillana de Bollullos Par del Condado.

Se inaugura el actual Oratorio de la Hermandad, situado en la calle Santa Marta, gracias a las gestiones realizadas por la Junta de Gobierno y la colaboración económica de los hermanos y devotos.

La Hermandad celebra su XX Aniversario Fundacional, realizando diversos actos y cultos en conmemoración de dicha efeméride.

La Hermandad realiza su primera Estación de Penitencia al Santuario de Nuestra Señora de la Cabeza, en la localidad jiennense de Andújar, acompañada por la Banda de Cornetas y Tambores "Ntra. Sra. del Rosario" de Bollullos Par del Condado.

La Hermandad celebra el XXV Aniversario Fundacional, realizando diversos actos y cultos en conmemoración de dicha efeméride, entre los que destacó la presentación del cartel conmemorativo, obra del pintor sevillano D. José María Romero Zafra.

La Hermandad recibe la aprobación por parte del Arzobispado de Sevilla para la creación de una Escuela de Costaleros, con el fin de formar a los hermanos y devotos interesados en la carga y el manejo de los pasos de la Hermandad.

La Hermandad realiza su primera Estación de Penitencia al Santuario de la Virgen del Rocío, en la aldea almonteña, siendo acompañada musicalmente por la Banda de Música "Ntra. Sra. del Carmen" de Salteras.

La Hermandad se ve obligada a suspender su Estación de Penitencia a causa de la pandemia de la COVID-19, siendo la primera vez en su historia que no realiza su salida procesional.