Tras la reconquista de Jerez por Alfonso X el Sabio, la devoción a Nuestra Señora de las Angustias empieza a surgir. En el área conocida como "la Corredera," se erige un humilladero (pequeño oratorio) que contiene una imagen de Nuestra Señora. Caballeros se encomiendan a ella antes de escaramuzas y batallas.

Durante esta época, la imagen venerada en el humilladero es conocida como la Virgen "de los Siete Cuchillos." Representa a Nuestra Señora con el cuerpo exánime de su Hijo en brazos.

San Juan Grande, religioso hospitalario y futuro Patrono de la diócesis de Jerez, busca fundar un hospital cerca del humilladero. En 1578, Fernando de Morales dona la imagen de Nuestra Señora a la Hermandad presente en el sitio, aunque aún no constituida canónicamente.

La Hermandad de las Angustias se establece de manera canónica y legal, formalizando su existencia.

El religioso agustino fray Manuel Tercero de Rozas, activo en Jerez, obtiene del Papa Benedicto XIII un reconocimiento especial. La Cofradía jerezana de las Angustias se eleva a la categoría de Orden Tercera Servita, una distinción que resalta su devoción a la Virgen Dolorosa.

22 de septiembre: Mediante un documento expedido por el prior general de los Siervos de María, fray Sotegno Mª Cavalli, firmado en la Curia Generalicia de San Marcelo de Roma, se oficializa la elevación de la Cofradía de las Angustias al rango de Orden Tercera Servita.