Fundación de la Hermandad y Cofradía en la Iglesia de San Juan Evangelista, conocida como San Juan de los Caballeros. La fundación fue impulsada por el Reverendo Padre Don Francisco Castell, quien cedió la iglesia para este propósito. Se toma como referencia la gremial existente en 1601 en la misma iglesia, que en ese momento era Parroquia.

11 de abril (Viernes Santo): Realización de la primera estación de penitencia de la Hermandad y Cofradía. Las dos primeras salidas se llevaron a cabo en condiciones precarias, y en 1941, los hermanos se vieron obligados a recoger lirios en la Alameda Vieja para adornar el paso.

Años 1943 y 1944: La Hermandad no pudo realizar la estación de penitencia.

La Hermandad vuelve a salir a las calles de Jerez, pero ahora en el Martes Santo, día en el que desde entonces sigue procesionando. En esta salida se estrenan las túnicas tal como son en la actualidad.

Año no especificado: El único paso de la Hermandad es un Misterio compuesto por el Santísimo Cristo del Amor, Nuestra Señora de los Remedios y San Juan Evangelista.

Se añade al paso de Misterio la figura de María Magdalena y dos romanos.

El paso de Misterio está compuesto por ocho figuras, ya que se añadieron las figuras de María de Cleofás y María Salomé a las otras seis mencionadas anteriormente.