Siglo XV (fecha sin determinar): Tradicionalmente se ha atribuido la fundación de la Cofradía a Fray Juan Navarro, también fundador del Convento, quien aparece en documentos de la Hermandad Hispalense del mismo título como hermano de esa Cofradía en el siglo XV.
Se establece en Cádiz la comunidad franciscana, lo que indica la existencia de la Cofradía.
22 de Julio: la comunidad de frailes franciscanos cede a la Cofradía los terrenos que en el futuro serían la Sacristía del Convento, con el propósito de construir su Capilla.
22 de Julio: nuevamente ante el mismo escribano, la comunidad cede a la Cofradía los terrenos donde se encuentra actualmente la Capilla.
Durante el saqueo inglés, los documentos de la Muy Ilustre Cofradía desaparecen, lo que hace que no sea posible determinar la fecha precisa de su fundación.
El Santo Crucifijo de la Vera-Cruz que la Hermandad venera en la actualidad reemplaza a otra efigie del Señor Crucificado, la cual había estado en uso desde el año 1773.
19:10 h. Plaza de San Francisco, San Francisco, Plaza San Agustín, San Francisco, Nueva, Plaza San Juan de Dios, Pelota, Plaza Pío XII, (Estación de Penitencia en la S.I.C.), Arquitecto Acero, Plaza de Pío XII, Compañía, Santiago, Plaza Candelaria, Montañés, Palillero, Novena, Barrie (Dcha.), Valverde, Cánovas del Castillo (Izq.), San José (Dcha.), San Pedro, Sagasta (Izq.), Tinte (Dcha.), Plaza de San Francisco, a su Templo (00:45 h.).