Siglo XIII (fecha sin determinar): Algunos autores sitúan la ejecución de la talla en este siglo, como exponente de la escultura gótica.

Fecha sin determinar: Para otros autores, la datación se halla en torno a esta década.

Siglo XVI (fecha sin determinar): Gran devoción del Cristo de las Penas en el barrio de Santiago, con cinco hermandades, de las cuales la de la Sangre de Nuestro Señor Jesucristo tenía un carácter penitencial y su imagen podría ser la del titular de la actual cofradía del Domingo de Ramos.

Finales del siglo XVI (fecha sin determinar): La corporación presenta síntomas evidentes de crisis y queda agregada a otra de las radicadas en Santiago en 1600, la del Santísimo Sacramento.

Años 1600-1700 (fecha sin determinar): El fervor popular hacia la imagen del crucificado no disminuye en la feligresía, y la talla de Nuestro Señor sale en procesión de rogativas por las calles de la feligresía.

Siglo XVIII (fecha sin determinar): La piedad hacia la imagen cristífera sufre un período de adormecimiento.

Comienzos del siglo XIX (fecha sin determinar): María del Carmen Aguayo y Aguayo, III condesa de Villaverde la Alta y marquesa viuda de Benamejí, potencia la veneración a la Sagrada Efigie. En 1827 se conceden a la iglesia de Santiago las indulgencias y gracias de la basílica de San Giovanni in Laterano de Roma para promover la devoción al Santísimo Cristo de las Penas, así como la concesión de 40 días de indulgencia y otros 100 días de indulgencia promulgados por el Obispo de la diócesis y el Cardenal Cebrián, respectivamente.

Siglo XX (fecha sin determinar): A finales de la Guerra Civil, un grupo de fieles erige una hermandad en torno a la talla del Cristo de las Penas bajo la advocación de Santísimo Cristo de la Lanzada, pero la corporación apenas cuenta con un año de vida sin llegar a procesionar la imagen.

1951-1952: La Efigie preside un Vía Crucis y procesiona con motivo de una Misión.

25 de enero: Se constituye la comisión gestora de la actual Cofradía del Santísimo Cristo de las Penas en el seno de las Juventudes de Acción Católica, y se aprueban las Reglas el 2 de enero de 1956, siendo nombrado Hermano Mayor Eduardo Cuevas Sánchez. Un año después, el organismo cofrade realiza su primera estación de penitencia.

Se incorpora a la hermandad la imagen de Nuestra Señora Madre de los Desamparados.

Se incorpora la imagen de San Juan Evangelista, ambas obras de Antonio Eslava Rubio. La salida procesional cuenta con ambas imágenes bajo palio, pero en diciembre de ese año se produce un incendio en el templo santiagués que causa daños menores en los titulares de la corporación. La Virgen y San Juan necesitan una restauración que es acometida por el imaginero sevillano Juan Ventura. Tras el incendio, la cofradía se ve obligada a trasladarse a la vecina Parroquia de San Pedro. Cuatro meses después, la hermandad –gracias a un esfuerzo encomiable- procesiona el Domingo de Ramos, siendo portado el Santísimo Cristo de las Penas en parihuelas, con el acompañamiento musical de la Banda Municipal de Música de Jerez de la Frontera.

Se lleva a cabo la restauración del Santísimo Cristo de las Penas por parte del escultor e imaginero sevillano Antonio Dubé de Luque, quien también se encarga de realizar las andas procesionales. Posteriormente, en 1988, se adquiere un nuevo paso para la Virgen de los Desamparados, obra del tallista sevillano Francisco Buiza.

Se estrena el actual paso de misterio para el Santísimo Cristo de las Penas, diseñado por Antonio Dubé de Luque y tallado por el tallista sevillano Francisco Berlanga de Ávila. Este paso, de estilo neobarroco, cuenta con cuatro ángeles candelabro y una hornacina para la imagen de San Juan Evangelista.

Se lleva a cabo una nueva restauración del Santísimo Cristo de las Penas, esta vez por parte del imaginero y restaurador jerezano Juan Manuel Miñarro. En esta intervención, se realiza una limpieza y consolidación de la talla, así como la sustitución de algunos elementos.

Conmemora el 50 aniversario de su fundación.