Finales del siglo XV o principio del XVI: Se funda la Hermandad de la Oración del Huerto en el convento de San Francisco, bajo el auspicio de los frailes franciscanos y con el patronazgo de D. Fadrique Enríquez de Velasco, IV Almirante de Castilla, y su esposa la Condesa de Modica. Durante esta época, desfilan largas filas de disciplinantes y hermanos de luz en la tarde del Jueves Santo desde la iglesia de San Francisco.

Siglo XVII: La cofradía encarga la realización de los grupos escultóricos de la Oración del Huerto, la Flagelación, Jesús Nazareno (de Santiago) y la Dolorosa. Estas esculturas eran trasladadas desde la capilla de la calle de la Doctrina a San Francisco para la procesión del Mandato, llevadas a hombros por los hermanos de la Vera Cruz.

Años anteriores al siglo XIX: El paso era portado por 12 hermanos que vestían túnicas de terciopelo de color morado carmesí. El paso estaba adornado con un viejo tablero de nogal con celosía y faroles de cristales de colores. La imagen de Cristo era de vestir, arrodillado, con los brazos abiertos en señal de súplica y con la cabeza cubierta por una peluca. El ángel se sujetaba a una de las ramas del árbol que compone la escena, ofreciendo el cáliz y la cruz a Nuestro Señor. La Vara de la cofradía, que se conserva desde aquella época, es destacada por su belleza artística.

Siglo XIX: Tras la desamortización de Mendizábal, las antiguas cofradías desaparecen, y surgen las actuales cofradías riosecanas, herederas de las históricas de la Vera Cruz, La Pasión y la Quinta Angustia. En esta época, se funda como cofradía independiente la hermandad gremial de la Oración del Huerto, compuesta en su mayoría por hortelanos riosecanos.

Se sustituye la talla de vestir del Cristo por la que procesiona en la actualidad, conservando partes de la original. Esta nueva escultura es una escultura maciza tallada en madera de nogal español y pesa 114 kilos.

Mediados de los años sesenta: Se sustituye el tablero por uno de nueva factura.

El actual ángel sale por primera vez en esta nueva época, después de ser rescatado de la hornacina de la hermandad en la iglesia de Santiago, donde se encontraba en un estado lamentable.

Época reciente (fecha sin determinar): La Hermandad ha realizado varias intervenciones en tallas y tablero, así como la sustitución de faroles y la peana del ángel, pero ha conservado la esencia del antiguo Paso de la Rosa. La cofradía sigue siendo una parte viva de la Semana Santa riosecana y luce con renovado esplendor.