Siglo XVI: El paso de La Flagelación perteneció a la archicofradía de la Vera Cruz y se guardaba en la ermita que la cofradía tenía en la calle La Doctrina. Su procesión tenía lugar el Jueves Santo por la tarde, partiendo desde el convento de San Francisco.

Segunda mitad del siglo XVII: En el convento carmelita de San José de Medina de Rioseco se encuentra un pequeño grupo que representa un paso procesional con Cristo atado a la Columna, dos sayones que lo azotan y Pilatos. Se data esta pieza en la segunda mitad del siglo XVII y se sugiere que podría ser un boceto o una reproducción a menor escala de un paso existente.

La nueva hermandad continúa procesionando en Jueves Santo, pero ahora desde la iglesia de Santiago, en lugar del convento de San Francisco. El conjunto original del paso fue sustituido, posiblemente a finales del siglo XVIII o comienzos del XIX, por otro que se conserva en la actualidad.

Siglo XIX (fecha no especificada): Se reforman los remates y la base de la columna del paso. La hermandad se traslada a Valladolid para formalizar el presupuesto con un platero innominado.

Siglo XIX (fecha no especificada): Se realizan mejoras en el altar donde se exponen las imágenes del paso en la iglesia de Santiago.

Se funda la hermandad de La Flagelación como parte de las nuevas hermandades riosecanas que surgieron a lo largo de este siglo, derivadas de las antiguas cofradías de la Vera Cruz, Quinta Angustia y Pasión.

Se realiza una restauración completa de la imagen de Cristo de La Flagelación, que incluye una nueva encarnación o pintura, la colocación de ojos de cristal y otros ajustes. Cada hermano contribuye económicamente a esta restauración.

Se restauran los dos sayones que azotan a Cristo en el paso. Uno de ellos se recupera y el otro se deja en espera.

Leopoldo Castro dona la vara que porta el mayordomo en los desfiles y actos de la cofradía. La vara anterior a la actual se conserva en el Museo de Semana Santa.

Se decide hacer un nuevo sayón de cartón piedra para reemplazar al que se encontraba en mal estado, restaurando el otro.

Se fecha y firma uno de los medallones del tablero del paso, que fue labrado por el artista vallisoletano Timoteo García en 1902.

Se realiza el tablero del paso, destacando la talla de los palotes y otros motivos ornamentales. Fue labrado por el ebanista riosecano Timoteo García.

Se sustituyen los sayones restaurados por otros realizados por el artista Mariano Nieto Pérez.