Se tiene evidencia de la presencia de la Venerable Orden Tercera de los Siervos de Nuestra Señora en Rota, dedicada al culto de la Santísima Virgen con el Señor muerto en los brazos.

26 de mayo: La capilla de San Juan Bautista "la Caridad" es erigida como la "Venerable Orden Tercera de los Siervos de Nuestra Señora," conocidos como los "Servitas," dedicados al culto de la Virgen con el Señor muerto en los brazos.

6 de junio: Bajo el párroco Don Florencio Delgado, se forma una Hermandad de los Dolores en Rota, siendo la primera cofradía en llevar el capirote de cartón bajo el antifaz. Sin embargo, esta cofradía solo tiene tres años de existencia.

17 de abril: Las imágenes del Cristo Yacente y de la Santísima Virgen de los Dolores son incendiadas públicamente delante de la Capilla de San Juan Bautista.

Se bendice un nuevo conjunto escultórico tallado por Ramón Chaveli, escultor valenciano, que incluye una imagen dolorosa de la Virgen.

Se reorganiza la Hermandad y las imágenes son trasladadas a la iglesia de la O el 15 de agosto, donde se celebra el primer culto en honor a los titulares de la cofradía, oficiado por el párroco Juan Luengo López.

Años posteriores (no se especifica la fecha exacta): La Hermandad ajusta su estación de penitencia al Jueves Santo en colaboración con la Hermandad de la Vera-Cruz.

La Hermandad comienza a editar el boletín anual "Mi Cofradía."

Septiembre: La Hermandad celebra el 50 aniversario de su reorganización.

15 de septiembre: Se realiza una salida procesional extraordinaria con los titulares de la Hermandad para conmemorar el 50 aniversario de la reorganización.

25 de noviembre: La Hermandad recibe la Medalla de Oro de la Villa.